Adını 1701’de Detroit’i kuran Fransız kürk avcısı ve tüccardan alan ilk Cadillac, 1902’de eski bir Ford fabrikasında inşa edilen değiştirilmiş bir Model A idi; bu, üretiminin Ford Model A’nın piyasaya sürülmesinden neredeyse bir yıl önce yapıldığı anlamına geliyor. 1903 ve 1904 yılları arasında Cadillac, tek silindirli motorlarla çalışan ve iki veya dört koltuklu olarak satılan otomobillerine ince ayarlar yaptı. Bununla birlikte, 1905’te Cadillac, kaputun altına dört silindirli, 30 beygir gücünde bir motor yerleştirdi ve Model D’ye 2021 dolarda 85.000 doları aşan bir fiyat etiketi verdi ve bu da onu ciddi derecede pahalı bir lüks otomobil haline getirdi.
General Motors’un şirketi satın aldığı yıl olan 1909’da Cadillac, otomobil meraklılarına 1912’de uygun bir elektrik sistemi alacak olan Model 30’u teklif etti. Gm’in bir parçası olarak Cadillac, gm’in her bütçeye uygun bir otomobil markası sunma stratejisiyle de top oynamak zorunda kalacaktı. Örneğin, 1927’de Cadillac, Cadillac’a daha az pahalı bir alternatif olarak konumlandırılmış olan Lasalle’yi (başka bir Fransız kaşifin adını taşıyan) inşa etti – bu algının kalıcılığının kanıtı olarak, 1971’de mavi yakalı TV karakteri Archie Bunker, “All in the Family” için başlık şarkısında Lasalle’i severek söyleyecekti.” Lasalles’in Büyük Buhran’ın ilk yıllarında Cadillac’ları geride bırakması şaşırtıcı değil.
İkinci Dünya Savaşı’ndan sonra, Cadillac’ın ön tamponları, Jennie Lewis adında busty bir aktrisin oynadığı çok farklı bir televizyon karakterinin üst anatomisine atıfta bulunan bir çift “Dagmar” ı spor etmeye başladı. Arkada, Cadillaclar 1950’de küçük hörgüçler olarak başlayan ancak 1959’da silah benzeri noktalara dönüşen kuyruk kanatlarını büyütüyorlardı.
Savaş sonrası yıllar, 1949’da Coupe de Ville ve 1956’da Sedan de Ville ile başlayan Cadillac’ın en ünlü markalarından üçünün ortaya çıktığı zamandı. Bu ikonik çizgiler arasında, Eldorado 1953’te geldi. De Villes, hem lüks hem de değer sunma yetenekleri konusunda kendilerini müşterilere satarken, Eldorado’nun tamamı lüksdü, iki kapılı bir üstü açık araba içinde paketlenmişti, bu da onu temelde geleneksel bir aile arabasının tam tersi yaptı.